Essa expressão significa que é muito fácil saber qual é a coisa certa a se fazer depois que algo já aconteceu, ou seja, quando a gente olha fazendo uma retrospectiva dos eventos. Depois que você já sabe o que vai dar, é fácil falar o que você faria.
Por exemplo: “Eu fui à festa e acabei fazendo o que não deveria. Analisando bem (olhando pra trás/ olhando em retrospectiva / olhando para as coisas que aconteceram), eu nem deveria ter ido!” que em inglês ficaria “I went to the party and ended up doing things I shouldn’t have. With hindsight, I shouldn’t have gone to that party in the first place!”.
Outro exemplo: “Eu gritei com ela desnecessariamente. Em retrospectiva, eu deveria ter tido mais paciência.” – “I screamed at her unnecessarily. In hindsight, I should’ve had more patience.” Já o 20/20 refere-se às pessoas que tem a visão considerada “perfeita”, ou seja, enxerga algo que está a 20 metros da maneira como esse objeto deveria ser enxergado a 20 metros. Alguém com uma visão 20/15 enxerga a 20 metros um objeto que só seria enxergado por outras pessoas a 15 metros do objeto. É então melhor que a 20/20. Mas voltando a expressão “Hindsight is 20/20” significa então que olhando em retrospectiva tudo é sempre muito claro.